Первое упоминание о Мценске восходит к 1146 году. Патриаршей или Николаевской летописи можно найти такую запись:
"... Князь Святослав Ольгович иде в Рязань и бы во Мценске и в Туле...".
       В следующем 1147 году в Игнатьевской летописи сообщается:
"... Выбегоша посадничи Володимери Изяславля из Вятич из Бряньска из Мченьска... и оттуда иде заем вси Вятичи и Добрянеск и до Воробшин Подеснье, Домагащ и Мценеск".
      О Мценске мы узнаем, читая и Холмогорскую летопись. Повествуя о событиях в Москве 1147 г., летописец говорит:
"Того же лета Юрье ( Юрий Долгорукий ) послал ко Святославу сына своего Глеба, Придоша же к нему половцы он же зая о вятиче Брянск, и Обловеск, и Деревягорецк и до Воробины, по Десне Дамогощ, и пойде ко Мченску...".
      В Львовской летописи под тем же годом указывается:
"...Слыша Юрье уже град его раскопан и пожжен, поиде сынами своими, с ростовцы и суздальцы, и рязанскими князи, поиде в Русь, с ними же половцы мнози, что ни есть их мет Волгы и Днепра. Идоша на вятичи, и взяши их, и Мченеск, и Глухов, придоша к Ольгову..." .
      В 1152 году в летописи, которую вели ученики Нестора в Киевско-Печерской лавре, идет речь о взятии Мценска суздальским князем Юрием Владимировичем Долгоруким.
      Вятичи - древнерусское племя, жившее в бассейнах рек Оки и Зуши. Родоначальником вятичей считается легендарный Вятко. В летописи записано так: "А Вятка седе с родом своим по Оце, от него же прозвавшася вятичи".
      Характерная деталь: в отличии от других племен, населявших земли, которые со временем стали российскими, вятичи рано начали заниматься земледелием и скотоводством. Вплоть до XI в. вятичи сохранили патриархально - родовой строй, в XI - XIV вв. развивались феодальные отношения. Вятичи отличались выносливостью, храбростью, бесстрашием. В IX - X вв. они вынуждены были платить дань хазарам, а после крушения в Х в. Хазарского каганата - киевским князьям.
      В начале XII в. вятичи упорно отстаивали свою независимость. Во время одного из походов великому князю Святославу Игоревичу удалось обложить вятичей данью, но он так и не смог покорить их. Больших успехов достиг Владимир Святославович, великий князь Киевский с 988 г. Князь Владимир Всеволодович Мономах вспоминал свой поход на землю вятичей, на их князька Ходоту и его сына в ряду крупнейших военных предприятий. Вплоть до XII в. вятичи не входили в состав Русского государства.
       Невозможно с полной достоверностью объяснить происхождение названия Мценска. Некоторые ученые считают, что Мценск (Меченск, Мченеск, Мченск) созвучный с названием рек Меч, Мцена, Мценя, восходит к финскому metsan (лесной) и означает -город, расположенный в лесной местности. Видный русский писатель и этнограф В. И. Даль считал, что, вероятно, само название Мценска идет от слова "Мцена", что по - вятически - пчела, отсюда "мчельник", то есть пчельник.
       Известный же исследователь П. Якобий в свое время писал:
"Если есть типично вятическое имя населенного места, то, конечно, это Мценск. Имя это настолько чуждо русскому уху и языку, что русские люди, никак не могут справиться с ним. Мценск фигурирует в летописях под именами Мченеск, Мченск ... известен под именем Амченска и т. д. Мценск получил свое имя от реки при впадении которой в Зушу находится ...".
      16 августа 1781 г. Екатериной II, по докладу правительствующего сената, был утвержден герб города Мценска: крепость и ниже ее - "пшеничные четыре снопа в зеленом поле, положенные крестообразно в знак благословенного сей страны изобилия хлебом". Его автор граф Франциск Матвеевич Санти, итальянец по происхождению, был назначен в 1722 году Петром Великим товарищем, т.е. заместителем геральдместера. Он создал гербы многих городов, в том числе - Орла, Новосиля, Болхова…
      В XVI - XVII вв. Мценская крепость была одной из крупнейших на юге русского государства. Согласно описанию Саввы Языкова дотированного 1647 годом Мценская крепость имела острожную осыпь, которая шла полукольцом по другую сторону речки Мецны, захватывая собой посад. Давалось перечисление башен:
1. Башня плетенная от реки Мецны
2. Башня Егорьевская
3. Башня Наугольная от Прудища
4. Башня Середняя против стрелецких слобод
5. Башня Михайловская
6. Башня Наугольная плетенная от реки Зуши
7. Башня от реки Зуши против моста.
       В описаниях конца XVII в. об этих укреплениях уже ничего не говорится. Очевидно к этому времени они были разрушены. На протяжении всего XVII в. Мценская крепость обновлялась и расширялась.
       Описание Мценской крепости датированное 1677 г.:
"На той город дубовый, рублен в две стены, в том городе башня караульная, брусиная, рубленна в 4 стены, по мере кругом 16 сажень, в вышину со стропилом 11 сажень. На этой башне вестовой колокол, веса в нем 14 пуд 18 гривенок".
       Все стены крепости были деревянные. Сама крепость разделялась на три секции:
1. Город
2. Малый острог
3. Большой острог.
       Секции имели следующие размеры: первая - 253 сажени в окружности, вторая - 274,5 сажени, третья - 416 сажень. Периметр всех укреплений составлял около 2 километров. В каждой секции имелись башни. В городе - 6, в малом остроге - 7, в большом остроге - 7. Общее количество пушек достигало 43, из них часть тяжелых длиной до 1,5 сажени. Имелось 140 пудов пороха, 170 пудов свинца. Секции разделялись глубокими рвами, через которые были перекинуты мосты, достигавшие в длину 30 сажень. С внешним миром крепость в осадное время сообщалась тайниками и подлазами. Для снабжения водой имелись специальные рукава - отводы, ведущие к водяным башням и колодцам на реках Зуше и Мецне. Продовольственное снабжение осуществлялось за счет налогов с населения.
      Когда на Руси было принято христианство, вятичи долгое время оставались язычниками. Летописец Нестор в связи с этим замечает: "не зная закона божия сами творили себе закон". Распространение среди вятичей христианства оказалось далеко не простым делом. Проповедником христианства на земле вятичей был Кукша и его ученик Никон. Согласно приданию их деятельность протекала во Мценске и в окружающей его местности в XII в. В 1113 году в лесу близ нынешней деревни Карандоково Кукша и Никон приняли мученическую смерть.
      С именем Кукши связанна легенда о возникновении во Мценске Введенской церкви. В сказании об обращении жителей Мценска в христианство в 1415 году и о явлении им чудотворного образа святителя Николая отмечается, что в ту пору в городе было много язычников. В 1415 году проходит крещение амчан. Мценск становится православным городом. Амчане становятся христианами. По утверждению летописца, все произошло без потери крови "полюбовно". Тогда говорит легенда и явилась величайшая святыня Мценска, на протяжении многих веков особо почитаемая в народе икона святого Николая.
       В XIII - XV вв. русские земли подвергались страшному нашествию золотоордынцев. Путь войск хана Батыя пролегал через Мценскую землю. В 1356 г. в земли верхней Оки проникли литовские феодалы. Под из власть попали: Мценск, Брянск, Карачев, Вщиж; Литовский великий князь стал собственником этих земель. Татары по-прежнему тревожили население края. В 1422 году литовский наместник в Мценске Григорий Протасьев вместе с князем Новосильским разбил войско хана Барака под Одоевом. В 1423 г. Протасьев нанес поражение хану Куйдадату. В 1430 г. крупный степной отряд татарского хана Айдара, безуспешно пытался взять Мценск.
       XV в. проходил под знаком объединения русских земель вокруг Москвы. Потребность в ликвидации внешней опасности ускоряло образование единого государства. В августе 1491 г. Великий князь московский Иван III отправил с войском против Мценска князя воеводу Федора Телетия Оболенского. Он придал огню Мценск и Любутск. В ноябре 1492 г. Александр Станислав Глебович принёс Москве жалобу на сожжение в 1491 году Мценска и взятие других городов. Пограничные споры продолжались. В 1493 г. князь Щеня взял Мценск. Его жителей угнали в Москву и разослали по городам. Иван III Васильевич в 1500 г. направил против литовцев большую военную силу. Весной 1503 г. в Москве был заключен мир, Мценск окончательно вошел в Состав Российского государства. В 1504 г. Иван III передал во владения своему старшему сыну Василию на ряду с другими городами Мценск с его волостями и селами. В 1562 г. мценские жители под руководством воеводы Хрипунова - Татева отразили нападения 25 тыс. войска хана Дивлет - Гирея.